کالینگوود را برخلاف کسانی چون افلاطون یا کانت یا هگل نمی‌توان در زمره فیلسوفان دانست که نظام فلسفی جدیدی می‌آفرینند، اما متفکری است که اندیشه‌هایش را نظام‌مند و مستدل بیان می‌کند و در عین حال شرحی که از آرای فیلسوفان دیگر به دست می‌دهد بس بدیع و موشکافانه است. مثلا در همین کتاب، تاریخچه‌ای تحلیلی از مقوله «احساس» (از هابز تا کانت) و بیانگری ذاتی نوع بشر آمده که توانایی منحصر‌به‌فرد انسان، یعنی زبان، برآمده از آن است.
در پاره اول کتاب، کالینگوود هنر را از فن مجزا می‌کند و به چیزهایی می‌پردازد که ما اغلب نام هنر بر آن می‌نهیم اما در نظر کالینگوود آن‌ها را باید از شمول واژه هنر خارج کرد، ازجمله سرگرمی و جادو. کالینگوود این دو را شبه‌هنر می‌نامد از این حیث که هر دو برانگیزاننده عواطف‌اند؛ هر چند در اولی عواطف تخلیه می‌شوند تا مبادا تزاحمی برای زندگی عملی ایجاد کنند؛ درحالی که در دومی عواطف هدایت و به سوی زندگی عملی سوق داده می‌شوند.
در پاره دوم کالینگوود به واکاوی مقوله احساس، عواطف، تخیل، تجربه، توجه، آگاهی، تفکر و سپس ریشه‌های بیانگری و زبان می‌پردازد. سپس نتیجه می‌گیرد که هنر چیزی است یافت‌شدنی در ذهن هنرمندی که می‌خواهد عواطف خاصی را کشف (یا خودآگاه) و بیان کند (نه این که فقط برانگیزاند). به این تعبیر، زبان برآمده از میل به بیانگری است و هنر زبانی است برای بیانگری.
پاره اول و دوم کتاب در واقع در حکم شالوده‌ای است برای پاره سوم که در آن کالینگود به شکلی مبسوط و مستدل به «نظریه هنر» خود می‌پردازد؛ و در پرتو این نظریه هنر راستین را از آنچه به غلط هنر نامیده می‌شود، و هنر خوب را از هنر بد تفکیک می‌کند. «هنر و حقیقت» و «هنرمند و جامعه» نیز از سرفصل‌های اصلی در پاره سوم کتاب‌اند. حسن ختام کتاب نیز شرحی است مختصر از شعر بلند سرزمین هرز تی. اس. الیوت که در نظر کالینگوود نمونه‌‌ای از «هنر خوب» است.